伊東家臣山田匡德：在木崎原之戰中大敗從此衰退
伊東家臣。
在島津氏進攻日向時，奮起抗戰。與長倉勘解由左衛門等一起抵抗島津氏，但伊東氏被島津氏滅掉以後，又歸屬島津氏。島津氏進攻豐後時，又站在大友一方作戰。
元龜三年五月，一向被譽為日向國第一的伊東義佑在與島津軍的交戰中被島津義弘以吊野伏戰法擊潰，三千被三百人偷襲，此後島津氏更多援軍趕到，伊東軍大敗，死傷八成，超過兩千人，連猛將伊東新次郎、柚木崎丹後守、比田木玄、米良重方也一一戰死。這場史稱木崎原合戰的戰役，讓原本誇稱「三州之主」的伊東家走上衰退一途。然而引起伊東家總崩潰的則是木崎原合戰之後島津氏的寢返，主家伊東氏被滅後山田匡德歸順島津，之後又投靠大友家與島津家對立，在堅田合戰有優異表現。
天正14年10月，豐薩合戰中島津軍自豐後侵入。12月戶次河原合戰中，主家義統違反了豐臣秀吉的指示出戰，結果大敗而狼狽逃跑，大失臉面。
雖然義統在天正15年3月受洗，但在6月豐臣秀吉的禁教令發出後，又立刻棄教，命令傳教士離去，還強制志賀親善等信徒退教，鎮壓國內的教徒，使國人對義統的信賴大跌。
文祿元年3月，大友義統奉秀吉之命入侵朝鮮，歸屬在黑田長政軍下。4月渡海後佔領了鳳城。11月，秀吉給予了義統朱印壯以示獎勵軍功。第2年正月，明朝武將李如松猛攻平壤的小西行長，小西行長便向黑田長政請求援助。黑田長政和小早川秀包認為不可救，大友義統卻獨自前往，結果打了敗仗，反而受到秀吉的責難。戰後，由於這事，義統被指無能，連帶大友氏也被除國。文祿2年5月，義統被幽禁在周防山口本國寺，剃髮為僧，號宗嚴。第3年9月轉移到水戶，在佐竹義宣的監視之下。
秀吉死後，義統的罪狀在慶長4年(2599)被赦免。第5年9月，於關原合戰中被黑田如水打敗，流放出羽國。1605年義統孤獨地死去，享年48歲。
長達22代的大友家史，自此終於完結，而山田匡德在油津之町一帶流浪。