東京大轟炸的行動過程：杜立特帶隊出奇制勝
方案確定使用B-25轟炸機之後，兩架B-25搬上了停泊在弗吉尼亞州諾福克的大黃蜂號航母甲板，於1942年2月3日毫不費力地從航母上成功起飛。空襲計劃因此迅速得到了批准，第17中型轟炸機大隊前往諾福克，開始從中徵募志願者。之所以選擇第17中型轟炸機大隊是因為首批B-25就是分配到該大隊服役的，截至1941年9月該大隊的全部4個中隊均已配備了B-25。第17大隊不僅是美國陸軍航空兵中的第一支中型轟炸機大隊，而且機組人員駕馭B-25的經驗也最為豐富。美國參戰後，第17大隊最先是隸屬於陸軍航空兵第8轟炸機軍團。
第17大隊一度在俄勒岡州Pendleton執行反潛巡邏。接到命令後，大隊跨越整個美國迅速機動至位於南卡羅來納州哥倫比亞的Lexington County陸軍航空兵基地。對外宣稱將負責美國東海岸的反潛巡邏，實際則是為空襲日本作準備。大隊於2月9日正式遷移至哥倫比亞，作戰人員被告知他們有機會參加一項極為危險的任務，願意參加者自願報名。出於保密方面的考慮，對大隊任何官兵都沒有透露任務內容。2月17日，第17大隊脫離陸軍航空兵第8轟炸機軍團。
初期方案中，空襲需要20架轟炸機。因此從第17大隊挑選了24架B-25B米切爾轟炸機，將其運抵Mid-Continent航空公司位於明尼蘇達州明尼阿波利斯的改造中心進行改裝。具體的改裝包括：
1. 拆除機腹炮塔中的機槍;
2. 考慮到可能會遇到比較寒冷的天氣，在機翼前端和機尾安裝了除冰器，防止燃油凍結;
3. 在頂部機槍周圍加裝通風鋼板;
4. 為防止飛機方位暴露，行動全程無線電靜默，因此無線電收發器無有用處，予以拆除;
5. 在投彈艙加裝副油箱，最初使用265加侖鋼製油箱，由於漏油嚴重而改為225加侖橡皮油箱。在投彈艙上方加裝160加侖的折疊式橡皮油箱，用完裡面的油料後可以將其壓癟折疊;
6. 在機腹炮塔裡安裝110加侖的金屬副油箱，使B-25的總燃油載重從原先的646加侖提高到1141加侖;
7. 考慮到一旦抵達中國上空尚需時間尋找可供降落的機場，燃油仍需多帶一些。所以在飛機尾部的無線電員座艙裝一個60加侖和十個5加侖的小油箱，要求機槍手在飛行過程中不斷將小油箱裡的油料加注到炮塔副油箱裡，然後在小油箱上鑽上孔，再扔出飛機，使小油箱能很快沉入大海，不給日軍留下任何追蹤機群的痕跡;
8. 改進炸彈艙的炸彈掛鉤，使之能夠在加裝了副油箱的狹小空間裡安裝兩枚227公斤的爆破彈和一枚454公斤的燃燒彈，燃燒彈為子母彈，內有128枚3千克子燃燒彈;
9. 考慮到尾部炮塔的雙管12.7毫米機槍性能並不可靠，時常出現卡殼，決定卸掉尾部機槍以減輕飛機載荷。但為了保護飛機不至於受到來自後方的攻擊，因此在機尾安裝了兩根塗成黑色的木棍，模擬機槍槍管，這種「稻草人」機槍在實戰中還頗有效果，日軍飛行員遠遠看去，難辯真假，倒也不敢輕易從後面發動攻擊;
10. 卸下Norden轟炸瞄準器，安裝以飛行員上尉C. Ross Greening發明的代用瞄準器。這是因為Norden瞄準器含尖端科技，考慮到飛機迫降敵占區的風險，很可能會落入日軍手中，因此拆除。Ross Greening發明的代用瞄準器非常廉價，材料僅價值20美分。由於成像色彩度不高，被同行們起了個綽號——「馬克·吐溫」。(馬克·吐溫的眼睛患有色盲症，因此同行們拿來嘲諷成像色彩度不高的瞄準器);
11. 為了減少重量和避免起火，卸下照明彈，只在有裝甲保護的飛行員座位後留了兩枚，供夜間著陸時使用;
12. 改裝的24架轟炸機中，在兩架上安裝攝影機隨行抓拍轟炸效果。
與此同時，這24架飛機的機組人員全部徵集完畢，前往改造中心所在地明尼阿波利斯，從1942年3月1日開始陸續駕駛改裝好的24架B-25B飛往佛羅里達州的Eglin機場。在那裡，機組人員接受為期三周的高強度訓練，將第8空軍基地Auxiliary1號機場的Wagner滑行跑道塗裝成航母甲板，駕駛B-25B模擬起飛，並進行低空飛行，夜航，低空投彈和水上導航。美國海軍彭沙科拉航空站的Henry Miller中尉監督起飛訓練。他的努力博得了杜立特的賞識，被認為是功不可沒的一員。杜立特中校在他的任務總結報告中提到，儘管訓練的三周裡出現的雨霧天氣一度使訓練變得不可能，但小組還是克服困難，達成了訓練的預期目標。訓練期間，一架B-25B在起飛時發生事故，嚴重受損。另有一架則在滑行時前輪發生振動。這兩架均因無法及時修復，杜立特決定放棄這兩架。
1942年3月25日，剩下的22架B-25B從Eglin起飛，抵達加州McClellan機場。兩天後飛往薩克拉門托飛機補給站進行最終的調整。接著在3月31日，總共16架確定參加任務的B-25陸續飛往加州海軍阿拉米達航空站。隨後，航母大黃蜂號抵達阿拉米達，其中的15架執行投彈任務，率先搬上航母。但在第16架B-25的登船問題上，海軍擔心甲板上容不下，故一直阻撓。杜立特團隊與海軍方面持續商談，直到航母將要出發前的最後一刻，海軍才同意放行，得以讓第16架B-25擠上大黃蜂號甲板，參與空襲行動。整個行動始終採取高度保密措施，參與行動的所有成員直到大黃蜂從舊金山出發之後才被告知此次任務的內容。
1942年4月1日，16架經過改造的B-25轟炸機和每架5名機組成員，再加上地勤維護人員，總計71名文職和130名作戰人員，從舊金山的阿拉米達登上了大黃蜂號。每架B-25配備了4枚特別定制的500磅(225公斤)炸彈。4枚炸彈中，3枚填裝高爆炸藥，1枚為子母燃燒彈。這種燃燒彈呈長條棒狀，上百根捆綁在一起掛入投彈艙。在投出機艙後，會分散開來，大面積燃燒目標。在行動出發後由全體作戰人員合影留念時，杜麗特中校頗具深意地在5枚炸彈的尾翼繫上了日本的「友好」獎章——都是在戰前由日本政府授予美軍官兵的獎章。杜麗特非常明白地告訴大家，用炸彈順路幫個忙，讓這些個虛偽的獎章統統滾回老家。攝影師真實地記錄下了這一場景，成了太平洋戰爭史上最為著名的珍貴照片之一。
轟炸機的防護方面，由於戰鬥機航程短無法提供護航，防護就只能仰賴機艙上方的兩挺12.7毫米口徑機槍和頭部的一挺7.62毫米口徑機槍，機腹和尾部的機槍均已拆除。所有的16架飛機按照實際起飛的順序簇擁著排列在大黃蜂甲板之上，大黃蜂本身的艦載機只能存入甲板下的機庫。
4月2日上午10時，大黃蜂帶領的第18機動艦隊駛離阿拉米達。數天後，由威廉·哈爾西中將指揮，擁有企業號航母的第16機動艦隊在夏威夷以北海域與第18機動艦隊會合。企業號上的戰鬥機和巡邏機為大黃蜂號和整個艦隊提供空中保護，這支特混艦隊有：
第16與第18機動艦隊會合後一併向西航行，全程無線電靜默。4月17日下午補給艦為艦隊補充完燃油之後，與8艘驅逐艦向東後撤，航母和巡洋艦繼續向西，以20節的速度朝日軍控制的海域快步前進。在那裡，16架B-25準備起飛。
4月18日清晨7：38，機動艦隊距離日本本土尚有650海里(1200公里)。就在此時，正在該海域游弋的日軍巡邏船日東丸23號發現了他們，隨即向日本發送無線電預警。納什維爾號將其擊沉，日東丸上除了船長自殺之外，11名船員中5人生還，被救上了納什維爾號。
令杜立特沒有想到的是，艦隊尚未抵達起飛地點，竟如此早地被日軍發現了。因擔心接到警報的日本很可能已出動兵力前來阻擊，艦隊若再往前行就會非常危險。杜立特和大黃蜂號艦長馬克·米切爾決定，所有B-25立即起飛——比原計劃提前10小時，意味著B-25將多飛310公里。待16架B-25依次排開發動引擎之後，留給杜立特起飛的滑行距離只有467英尺(142米)。16架B-25在8：20至9：19之間的一個小時之內全部成功起飛。第16架B-25原本只隨同機隊進行觀測和拍攝，因計劃有變，杜立特決定16架B-25全部用於轟炸。對美軍來說，這是第一次，也是唯一一次陸基轟炸機從航母上起飛執行任務。
起飛後的B-25陸續飛往日本，航程初期採取2到4架為一組，之後則各自散開，貼近海面低空飛行以躲避日軍雷達。6小時後，16架B-25於東京時間正午時分陸續飛抵日本上空，轟炸了東京的10座軍事和工業目標，橫濱2座，橫須賀、名古屋、神戶和大阪各1座。雖然一部分B-25遇上了防空炮火以及日機的追擊攔截，卻沒有任何B-25被擊落，僅Joyce中尉的10號機輕微受傷，機身被打出了洞。16架轟炸機中，只有Holstrom中尉的4號機因機槍失靈，日機死纏不放，將炸彈扔入東京灣，未能實施轟炸。
轟炸結束之後，16架轟炸機中的15架沿著日本南部海岸向西南飛往中國東部，按照杜立特的計劃，浙江境內的幾座(尚未被日軍佔領的)機場會亮起燈塔指引他們降落，然後經加油後再飛往重慶——國民黨的戰時首都。幾座機場中最主要的，也是最容易找到的就是衢州。另外1架則因為燃油消耗過快，在明顯撐不到中國海岸的情況下，前往海岸更近的蘇聯。
事實證明，計劃沒有變化來得快。15架B-25飛往中國時面對意想不到的挑戰： 夜幕降臨、燃油所剩無幾、再加上急劇惡化的天氣。唯一慶幸的是飛往中國的航程中他們始終是順風，使他們的航速提高了25節，否則他們根本無法在7小時內抵達中國上空。但處境還是非常嚴峻，一片漆黑的夜幕再加上糟糕的天氣(有些遇上濃霧，有些則遇到大雨)，使得機組成員根本弄不清機場方位。在燃油即將耗盡的節骨眼上，機組成員們意識到計劃降落的機場已無望找到，選擇在陸地上空棄機跳傘或是沿著海岸實施海面迫降。這15架飛機也成就了B-25米切爾中型轟炸機的最長航程，平均達到約2250海里(4170公里)。而飛往蘇聯的8號機則在海參崴以北40英里(65公里)的機場降落，B-25被蘇方沒收，機組人員遭到扣押。蘇聯並沒有為難York上尉等5人，對他們與其說是扣押倒不如說是「克里姆林宮客人」般的優待。儘管如此，美國尋求將5人帶回國的外交努力屢遭失敗。最終，York一行5人被轉移至距伊朗邊境僅32公里的阿什哈巴德，他們賄賂了一名搞走私的阿富汗人，由他帶著5人越境進入伊朗，於1943年5月11日抵達附近的英國領事館。在英國外交官的幫助下，經由印度搭機返回美國。事後解密的蘇聯檔案表明，那名走私者的背後其實是蘇聯人民委員會情報部(NKVD，情報機構克格勃的前身)。蘇聯因為已經和日本簽訂了中立條約，不願拿釋放美國人去激怒日本。因此先將美國飛行員轉移至日本情報網無法滲透的中亞，再派特工協助越獄逃脫。這樣，美國人是自己「逃脫」，日本方面也無話可說。
杜立特和他的機組成員在棄機跳傘安全著陸後，得到了中國民兵和平民的幫助，其中包括美國神父John Birch。和其他機組成員一樣，杜立特棄機跳傘後，著陸在了稻田中的一處糞堆上，幸運地保住了之前受過傷的腳踝。想到其他15架飛機很可能也和自己一樣棄機跳傘，再想到同伴或許已被日軍俘獲，杜立特深感失望，他認為空襲行動徹底失敗，隊員又下落不明，自己若回國必將接受軍事法庭的審訊。